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90-50-6   

中文名称 3,4,5-三甲氧基肉桂酸
英文名称 3,4,5-Trimethoxycinnamic acid
CAS 90-50-6
EINECS 编号 201-999-8
分子式 C12H14O5
MDL 编号 MFCD00004388
分子量 238.24
MOL 文件 90-50-6.mol
更新日期 2025/08/11 17:20:54
90-50-6 结构式 90-50-6 结构式

基本信息

中文别名
3,4,5-三甲氧基肉桂酸
3,4,5-三甲氧基苯乙烯酸(3,4,5-三甲氧基肉桂酸)
3,4,5-三甲氧基苯丙烯酸
英文别名
3-(3,4,5-TRIMETHOXYPHENYL)ACRYLIC ACID
3,4,5-TRIMETHOXYCINNAMIC ACID
AKOS BBS-00000775
(E)-3-(3,4,5-TRIMETHOXY-PHENYL)-ACRYLIC ACID
OTAVA-BB BB7119152925
RARECHEM BK HC T328
3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propenoicaci
3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propenoicacid
3,4,5-trimethoxy-cinnamicaci
3,4,5-trimethoxyphenylacrylicacid
o-methylsinapicacid
3,4,5-Trimethoxycinnamic
3,4,5-TRIMETHOXYCINNAMIC ACID, 97%, PRED OMINANTLY TRANS
3,4,5-TrimethoxycinnamicAcid,~99%
3,4,5-Trimethoxycinnamic acid, predominantly trans, 99%
(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
TRIMETHOXYCINNAMICACID
3,4,5-Trimethoxyzimtsure
3,4,5-Trimethoxycinnamic acid, 99%, predominantly trans
(2E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylic acid
所属类别
香精与香料:芳香肉桂酸、酯及衍生物

物理化学性质

外观性状白色结晶。熔点126-128℃。
熔点125-127 °C(lit.)
沸点300.83°C (rough estimate)
密度1.1416 (rough estimate)
蒸气压0-0Pa at 20-25℃
折射率1.4571 (estimate)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系数(pKa)4.48±0.10(Predicted)
形态固体结晶
颜色白色
BRN1537834
InChIInChI=1S/C12H14O5/c1-15-9-6-8(4-5-11(13)14)7-10(16-2)12(9)17-3/h4-7H,1-3H3,(H,13,14)
InChIKeyYTFVRYKNXDADBI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C=CC1=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1
LogP0.3-1.1 at 35℃ and pH2-7

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险品标志Xi
安全说明S24/25
WGK Germany2
RTECS号GE0722000
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
危险等级IRRITANT
海关编码29189900

应用领域

用途1
3,4,5-三甲氧基肉桂酸用作药物中间体,在合成血管扩张药桂哌齐特(cinepazide)等中得到大量使用。

制备方法

方法1
丙二酸

141-82-2

3,4,5-三甲氧基苯甲醛

86-81-7

3,4,5-三甲氧基肉桂酸

20329-98-0

实施例IV 3,4,5-三甲氧基肉桂酸的合成(通过微波辐射方法):在100 mL Erlenmeyer烧瓶中,加入3,4,5-三甲氧基苯甲醛(5.0 g,0.025 mol)和丙二酸(5.30 g,0.050 mol)的混合物,随后加入哌啶(4-8 mL)和乙酸(25-35 mL)。烧瓶顶部装有松散的漏斗,充分摇动混合后置于微波炉内,分批进行微波辐射4-8分钟。反应完成后,将冷却的混合物倒入冰冷的水中,并用5% HCl溶液酸化。过滤收集析出的黄色固体,通过乙醇水溶液重结晶,得到3,4,5-三甲氧基肉桂酸,产率为88%;熔点为127℃(文献值126-128℃)。产物的光谱数据与文献报道一致:1H NMR(CDCl3)δ 7.73(1H,d,J = 16.0 Hz,-CH=CH-COOH),6.78(2H,s,H-2和H-6),6.38(1H,d,J = 16.0 Hz,CH=CH-COOH),3.91(9H,s,3-OCH3, 4-OCH3, 5-OCH3);13C NMR:δ 172.6(COOH),153.8(C-3和C-5),147.4(C-4),140.8(CH=CH-COOH),129.8(C-1),116.8(CH=CH-COOH),105.8(C-2和C-6),61.4(4-OCH3),56.5(3-OCH3和5-OCH3)。

参考文献:

[1] MedChemComm, 2017, vol. 8, # 4, p. 755 - 766

[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 95, p. 473 - 482

[3] Medicinal Chemistry Research, 2016, vol. 25, # 6, p. 1074 - 1086

[4] Chemistry Letters, 2003, vol. 32, # 12, p. 1186 - 1187

[5] Patent: US2004/118673, 2004, A1. Location in patent: Page 7

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

简介

3,4,5-三甲氧基肉桂酸是一种有机合成中间体,不溶于水,溶于乙醇,乙酸乙酯等有机溶剂。3,4,5-三甲氧基肉桂酸主要用来改善有机材料和无机材料表面的粘接性能,如玻璃钢中的玻璃纤维和塑料、橡胶、油漆、涂料中的硅质填料等材料的处理,还用于粘接剂中以增加粘接性能,它所适应的树脂包括环氧、酚醛、三聚氰胺、聚硫化物聚氨脂、聚苯乙烯等。

性状
3,4,5-三甲氧基肉桂酸为白色粉末结晶。
用途
3,4,5-三甲氧基肉桂酸,是3,4,5-三甲氧基肉桂酸(1)是常用药物中间体,可用于合成血管扩张药桂哌齐特(cinepazide)等。
生物活性
3,4,5-Trimethoxycinnamic acid (TMCA)是Polygalae Radix的成分之一,可能通过作用于GABAA/BZ受体复合体而发挥抗癫痫活性。
靶点
TargetValue
GABA receptor
()
3,4,5-三甲氧基肉桂酸价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22A127673,4,5-三甲氧基肉桂酸,主体成分为反式, 99%
3,4,5-Trimethoxycinnamic acid, predominantly trans, 99%
90-50-625g463元
2025/05/22A127673,4,5-三甲氧基肉桂酸,主体成分为反式, 99%
3,4,5-Trimethoxycinnamic acid, predominantly trans, 99%
90-50-6100g1570元
2025/05/22HY-W0121233,4,5-三甲氧基肉桂酸
3,4,5-Trimethoxycinnamic acid
90-50-625 g250元
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